Otto pierde su trabajo de conductor del micro de la escuela, parcialmente porque no tiene licencia, y, después de que lo echaran de su departamento, se va a vivir con los Simpsons. Estrellas invitadas: Christopher Guest, Michael McKean y Harry Shearer.
Después de una mala experiencia en el cine, Homero va a un bar donde descubre a una cantante llamada Lurleen Lumpkin. Ahora, el Coronel Homero es su representante, para disgusto de Marge. Estrella invitada: Beverly D'Angelo.
Cuando Santa's Little Helper tiene el estómago torcido, los Simpson se sacrifican para poder pagar la operación que le salva la vida. Pero cuando la actitud de la familia cambia por los sacrificios el perro se escapa y se convierte en uno de los perros de combate de Burns.
Luego de hacer el test CANT (Career Aptitude Normalization Test), Lisa descubre que su destino es ser ama de casa, mientras que el de Bart es ser policía. Mientras Bart disfruta de su autoridad, Lisa se deprime y se rebela robando los libros para maestros de toda la escuela. Estrella invitada: Steve Allen.
Burns apuesta $ 1.000.000 a que el equipo de su compañía puede ganarle al de una planta competidora. Para hacerlo, reemplaza su equipo regular de la compañía con Roger Clemens, Wade Boggs, Ken Griffey Jr., Steve Sax, Don Mattingly, Ozzie Smith, Darryl Strawberry, Jose Canseco, Mike Scoscia, todos profesionales del softball. Estrellas invitadas: Jon Lovitz, Terry Cashman.
Tiene el nombre del 23‚ presidente de EE. UU, la cara de Gordie Howe y habla como un francés. Es el nuevo amante por carta de la señora Krabappel, o la nueva broma de Bart. Mientras, Homero hace una cucha para el perro y aprende a no decir groserías.