
Se le concede a Bob Patiño la libertad condicional, y se casa con Selma. Pero Bart sospecha que Bob tiene otras intenciones.
Luego de hacer el test CANT (Career Aptitude Normalization Test), Lisa descubre que su destino es ser ama de casa, mientras que el de Bart es ser policía. Mientras Bart disfruta de su autoridad, Lisa se deprime y se rebela robando los libros para maestros de toda la escuela. Estrella invitada: Steve Allen.
Burns apuesta $ 1.000.000 a que el equipo de su compañía puede ganarle al de una planta competidora. Para hacerlo, reemplaza su equipo regular de la compañía con Roger Clemens, Wade Boggs, Ken Griffey Jr., Steve Sax, Don Mattingly, Ozzie Smith, Darryl Strawberry, Jose Canseco, Mike Scoscia, todos profesionales del softball. Estrellas invitadas: Jon Lovitz, Terry Cashman.
Lisa descubre que sabe predecir los resultados de los partidos de fútbol americano, lo que la acerca a Homero. Pero Lisa se da cuenta de que su relación puede terminar con la temporada.[Las repeticiones de este episodio tuvieron otras versiones con los nombres de otros equipos, para otros Super Bowls]
Para relacionarse con Bart, Homero lo ayuda a construir un auto de carreras 'de caja de jabón'. Martin se accidenta durante las pruebas de clasificación y Bart tiene que decidir entre darle la espalda a su padre y ser el conductor suplente de Martin, o correr en su caja de jabón y resignarse a que Nelson gane.
La posibilidad de que Marge vuelva a estar embarazada, hace que Homero recuerde los días en que él y Marge esperaban el nacimiento de Bart, allá por el año 1980. Eran unos días difíciles para la feliz pareja que, después de engendrar a su hijo antes del matrimonio, luchaban por conseguir un poco de estabilidad familiar, cosa que Homero encontró en la Planta de Energía Nuclear de Springfield.
Después de decepcionar a Lisa por enésima vez, Homero decide que la mejor forma de recuperar su amor es comprándole lo que ella siempre ha anhelado, un pony. El problema para Homero es que necesita más dinero para mantener los gastos del animal y ese dinero lo consigue trabajando de noche en el Kwik-E-Mart.
En la continuación del primer Treehouse of Horror, tres historias más de horror. Lisa, Bart y Homero comen muchas golosinas y terminan teniendo pesadillas...:- Lisa's Nightmare: Los Simpson, en un viaje, compran una garra de mono que concede cuatro deseos... pero no sin efectos secundarios.- Bart's Nightmare: En una parodia de un episodio clásico de Twilight Zone, todos los habitantes de Springfield tienen que ser felices, caso contrario un monstruo les hará algo. Ese monstruo es conocido como Bart Simpson, el chico con poderes mentales.- Homer's Nightmare: Homero es despedido de la planta nuclear y consigue trabajo como cavador de tumbas. Se duerme en una tumba y es elegido por Burns para dar su cerebro a un robot.
Krusty va a cenar de una vez por todas para agradecer a Bart por creer en él (ver Krusty Gets Busted), y revela un secreto: su verdadero nombre es Krustofsky, y no ve a su padre desde hace más de veinte años, cuando decidió hacerse payaso en lugar de rabino. Ahora, Bart y Lisa tratan de reunir al payaso y al rabino. Estrella invitada: Jackie Mason.